Eski bir yerleşim alanı olduğu bilinen Kastamonu yöresi M.Ö. 18. Yüzyılda Gas'ların yurdu olmuş ve adını da muhtemelen bu kavimden almıştır. Daha sonraları yöre sırasıyla Hititler, Frigler, Kimmerler, Lidyalılar, Persler, Pontuslular, Romalılar ve Bizanslılar' ın yönetimine girmiştir. Romalıların bu yörede kurduğu Paflagonia adlı eyaletin merkezi olan Pompeipolis höyüğü bugünkü Taşköprü ilçesindedir. Bizans hanedanı Kommenoslar tarafından yapılan ve Kastamonu şehrinin tarihsel çekirdeğini oluşturan Kastamonu Kalesi görkemli  görüntüsüyle ziyaretçileriasırlardı rselamlamaktadır.Anadolu'ya Türkleringelmeye başlamasından sonra Danişmentlilere, Anadolu Selçuklularına, Çobanoğullarına, Candaroğullarına (İsfendiyaroğullarına), Osmanlı İmparatorluğuna kapılarını ve gönlünü açan Kastamonu bu dönemlerin yönetim ve kültür merkezlerinden biri haline gelmiştir. Fatih Sultan Mehmet zamanında 1460'dan itibaren kesintisiz olarak Osmanlı Devletine bağlanan Kastamonu ve çevresi bu dönemde herhangi bir istilaya ya da çatışmaya maruz kalmamıştırKastamonu, Kurtuluş Savaşında da işgal görmemekle birlikte başta Konya ve Ankara' dan sonra en çok şehit veren üçüncü ilimiz olmuştur. Yöre halkı düşmanın yurdu işgaline karşı büyük tepki göstermiş; bir çok protesto mitingi düzenlenmiştir. Bunların içerisinde en dikkate değer olanlardan biriside 10 Aralık 1919'da hanımların bir araya gelerek gerçekleştirdikleri İlk Türk Kadın Mitingi olmuştur
Milli Mücadele sırasında lojistik destek açısından en güvenilir bölge olan Kastamonu İnebolu Limanın dan Ankara'ya malzeme, cephane ve asker sevkıyatında büyük yararlılıklar göstermiştir Yöre halkı yaz-kış demeden bölgenin güç ulaşım koşullarına rağmen top yekun bu mücadeleye destek vermiş; Şehit Şerife Bacı, Halime Çavuş bu olağanüstü fedakarlığın ve cesaretin sembol isimleri olmuştur. İnebolu'da Kayıkçılar Loncası İstiklal Madalyası ile ödüllendirilmişlerdir. Türkiye'nin çağdaşlaşmasında da Kastamonu'nun ayrı bir yeri vardır. Büyük önder Atatürk 23-31 Ağustos 1925 tarihleri arasında "Şapka ve Kıyafet Devrimi'ni Kastamonu ve İnebolu'da başlatmıştır. Bu ziyarete ilişkin fotoğraflar Atatürk'ün Devrimin ilk söylevini verdiği Kastamonu Arkeoloji Müzesi Atatürk Salonu'nda sergilenmektedir